4-Octyne TCI O0127

4-Octyne dari TCI adalah alkuna internal beratom delapan karbon. Ikatan rangkap tiganya terletak tepat di tengah rantai, di antara karbon keempat dan kelima, sehingga molekulnya simetris dengan gugus propil di kedua sisi. Senyawa ini termasuk building block non-heterosiklik yang sangat populer sebagai substrat model dalam pengembangan reaksi alkuna. Di laboratorium, 4-Octyne banyak dipakai dalam penelitian katalisis logam transisi, reaksi anulasi, dan sikloadisi untuk membangun cincin aromatik maupun heterosiklik tersubstitusi.

Keunggulan utama 4-Octyne terletak pada simetrinya. Karena kedua sisi ikatan rangkap tiga identik, masalah regioselektivitas tidak muncul, sehingga peneliti dapat berfokus pada efisiensi katalis, stereoselektivitas, atau mekanisme reaksi tanpa gangguan campuran regioisomer. Karena itu 4-Octyne sering dipilih sebagai "alkuna standar" dalam publikasi ilmiah tentang aktivasi C–H dan reaksi anulasi. Ketiadaan hidrogen asetilenik juga membuat reaksinya lebih bersih. Produk hasil reaksinya cenderung sederhana untuk dianalisis dengan spektroskopi NMR.

Di laboratorium Indonesia, 4-Octyne sangat berguna bagi kelompok riset katalisis dan sintesis organik yang mengikuti perkembangan metodologi reaksi terbaru. Tersedianya kemasan 5mL dan 25mL memberi fleksibilitas: kemasan kecil untuk uji coba awal, sedangkan kemasan lebih besar untuk kajian cakupan substrat (substrate scope) yang memerlukan banyak percobaan paralel. Pilihan ini membantu laboratorium merencanakan penelitian secara lebih efisien.

• Reaksi anulasi berkatalis logam: 4-Octyne menjadi mitra alkuna standar dalam aktivasi C–H berkatalis rodium atau rutenium untuk membentuk heterosiklik tersubstitusi.
• Sikloadisi dan siklotrimerisasi: ikatan rangkap tiga simetrisnya menghasilkan produk cincin tunggal yang mudah dikarakterisasi, cocok untuk mengevaluasi kinerja katalis baru.
• Hidrogenasi stereoselektif: senyawa ini dipakai untuk menguji selektivitas katalis dalam menghasilkan cis- atau trans-4-oktena tanpa komplikasi regioisomer.
• Studi mekanisme reaksi: simetri molekulnya menyederhanakan interpretasi data kinetik dan spektroskopi, sehingga peneliti dapat menelusuri tahapan reaksi dengan lebih jelas.
• Sintesis zat antara tersubstitusi: 4-Octyne dapat diubah menjadi alkena tetrasubstitusi atau senyawa karbonil yang berguna dalam pembangunan molekul yang lebih kompleks.

4-Octyne sebaiknya disimpan dalam wadah asli bertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari panas, percikan api, dan oksidator kuat. Perhatikan suhu penyimpanan yang direkomendasikan pada label produk. Karena bahan ini adalah hidrokarbon cair yang umumnya mudah terbakar, tangani di lemari asam, hindari sumber penyulut, dan gunakan peralatan yang dibumikan bila memindahkan volume besar. Kenakan jas laboratorium, sarung tangan, dan kacamata pelindung. Selalu merujuk pada Lembar Data Keselamatan (SDS) produsen sebelum digunakan.

• Kirss dkk. (1993). Isobaric vapor-liquid equilibria in the mixtures of 1- heptyne + butanal, 1-octyne + 3-octyne, +ethylbenzene and +dibutyl ether, 2-octyne + dibutyl ether and + 1-butanol, and 3-octyne + 1-octene. Thermochimica Acta doi:10.1016/0040-6031(93)80297-n
• SANCHEZ dkk. (1994). ChemInform Abstract: Unexpected Coupling Reaction of (F‐Alkyl)iodides with 1‐Bromo‐1‐octyne: Access to 1‐(F‐Alkyl)‐1‐octynes.. ChemInform doi:10.1002/chin.199445074
• FENSKE dkk. (1990). ChemInform Abstract: 1‐Octyne and 4‐Octyne Complexes of Tungsten. Crystal Structures of (WCl4(H‐CC‐n‐C6H13)(CH3CN)) and (WCl4(n‐C3H7‐CC‐n‐C3H7)(CH3CN)).. ChemInform doi:10.1002/chin.199044239

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.