Acetylacetone, atau 2,4-pentanedione, adalah senyawa β-diketon yang menjadi salah satu reagen paling serbaguna di laboratorium kimia. TCI menyediakannya sebagai *building block* non-heterosiklik. Peran utamanya adalah sebagai prekursor ligan asetilasetonat (acac), yang membentuk kompleks khelat stabil dengan banyak ion logam. Selain itu, acetylacetone dipakai secara luas dalam sintesis heterosiklik seperti pirazol dan pirimidin, dalam kimia analitik, serta sebagai bahan awal untuk prekursor katalis dan material.
Acetylacetone dipilih karena keseimbangan tautomer keto-enolnya. Dalam bentuk enol, senyawa ini membentuk ikatan hidrogen intramolekuler, dan setelah dideprotonasi menghasilkan anion yang mengikat logam melalui dua atom oksigen sehingga membentuk cincin khelat. Atom karbon di antara kedua karbonil bersifat asam dan nukleofilik setelah dideprotonasi, sehingga mudah dialkilasi atau dikondensasi. Kombinasi sifat inilah yang membuat acetylacetone hadir di begitu banyak bidang, mulai dari kimia koordinasi sampai sintesis obat.
Di Indonesia, acetylacetone dipakai di laboratorium kimia anorganik untuk sintesis kompleks logam-acac, di laboratorium material untuk metode sol-gel dan pembuatan prekursor oksida logam, serta dalam praktikum kimia di perguruan tinggi. Laboratorium analisis juga memanfaatkannya dalam metode kolorimetri tertentu. Kemasan 25mL cocok untuk praktikum dan riset awal, sedangkan kemasan 500mL efisien untuk laboratorium yang memakainya secara rutin.
Brosur TCI (PDF)
- Ligands 2025-12-01 · hal. 17
- Sintesis kompleks logam asetilasetonat: anion acac membentuk khelat stabil dengan banyak logam transisi, sehingga menjadi rute standar untuk menghasilkan prekursor katalis dan senyawa koordinasi.
- Sintesis pirazol dan pirimidin: kondensasi β-diketon dengan hidrazin atau amidina menghasilkan cincin heterosiklik secara efisien, yang penting dalam riset kimia medisinal.
- Pengendali hidrolisis pada proses sol-gel: acetylacetone mengkhelasi alkoksida logam sehingga laju hidrolisis melambat, dan hasilnya adalah material oksida yang lebih homogen dan terkontrol.
- Pereaksi dalam kimia analitik: sifat pengkhelatnya dimanfaatkan dalam ekstraksi ion logam dan dalam metode kolorimetri tertentu, misalnya penentuan formaldehida melalui reaksi Hantzsch.
- Bahan praktikum tautomerisme keto-enol: keseimbangan kedua tautomernya mudah diamati dengan spektroskopi NMR, sehingga ideal untuk pengajaran kimia organik fisik di perguruan tinggi.
| Merek | TCI (kode produk P0052) |
|---|---|
| Nomor CAS | 123-54-6 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25mL, 500mL |
| Bentuk fisik | cairan pada suhu ruang |
| Penyimpanan | wadah tertutup rapat, sejuk, berventilasi, jauh dari api dan oksidator |
Acetylacetone adalah cairan yang mudah terbakar dan dapat berbahaya bila terhirup, tertelan, atau terkena kulit. Simpan dalam botol asli yang tertutup rapat, di lemari bahan mudah terbakar atau area sejuk berventilasi, jauh dari api, panas, oksidator kuat, dan basa kuat. Semua pemindahan dan pemakaiannya sebaiknya dilakukan di lemari asam dengan sarung tangan tahan bahan kimia, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Kumpulkan limbahnya sebagai limbah pelarut organik dan ikuti petunjuk SDS dari TCI.
- Cui dkk. (2008). Isobaric Vapor−Liquid Equilibria for the Binary Systems of Acetic Acid + Isopropenyl Acetate, Acetic Acid + Acetylacetone, and Water + Acetylacetone. Journal of Chemical & Engineering Data doi:10.1021/je800345j
- Chimpalee dkk. (2000). Flow injection extraction spectrophotometric determination of nickel using bis(acetylacetone)ethylenediimine. Analytica Chimica Acta doi:10.1016/s0003-2670(99)00855-7
- Kalita dkk. (2018). On the Reaction of Malononitrile with Acetylacetone. Russian Journal of Organic Chemistry doi:10.1134/s1070428018100214
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
