Phenyl Bromoacetate dari TCI (kode produk P1936) adalah ester fenil dari asam bromoasetat. Senyawa ini menggabungkan dua gugus reaktif dalam satu molekul: atom brom pada posisi alfa terhadap karbonil, dan gugus ester fenil. Sebagai non-heterocyclic building block, Phenyl Bromoacetate berperan sebagai reagen alkilasi yang memasukkan unit fenoksikarbonilmetil ke molekul lain. Senyawa ini juga menjadi perantara serbaguna dalam sintesis ester, amida, dan senyawa karbonil tersubstitusi.
Kegunaan utamanya berasal dari karbon alfa yang bersifat elektrofilik. Karbon ini mudah diserang nukleofil seperti amina, tiol, fenolat, dan karbanion melalui substitusi nukleofilik. Gugus ester fenilnya merupakan ester aktif yang lebih reaktif daripada ester alkil biasa, sehingga dapat diubah menjadi amida atau ester lain pada kondisi yang relatif lunak. Senyawa ini juga dapat dipakai dalam reaksi tipe Reformatsky. Kombinasi dua titik reaktif ini membuatnya berguna untuk merakit molekul secara bertahap.
Di Indonesia, Phenyl Bromoacetate dibutuhkan oleh laboratorium sintesis organik di perguruan tinggi dan lembaga riset yang mengerjakan modifikasi senyawa bioaktif, pembuatan linker, atau pengembangan metode reaksi. Kemasan 25g memadai untuk sejumlah percobaan sintesis skala laboratorium. Karena senyawa α-halo karbonil bersifat iritan kuat, laboratorium perlu menyiapkan prosedur penanganan yang disiplin sebelum memakainya.
Produk TCI terkait
- Alkilasi amina dan tiol: karbon alfa yang terikat brom mudah disubstitusi oleh nukleofil, sehingga cocok untuk menambahkan gugus asetat terlindungi pada atom nitrogen atau sulfur.
- Pembentukan amida melalui ester aktif: ester fenil lebih reaktif daripada ester alkil, sehingga dapat diubah menjadi amida pada kondisi lunak dalam sintesis senyawa target.
- Reaksi tipe Reformatsky: sebagai α-bromoester, senyawa ini dapat membentuk enolat logam yang bereaksi dengan aldehida atau keton menghasilkan β-hidroksiester.
- Sintesis linker dan konjugat: dua titik reaktifnya memungkinkan perakitan bertahap dalam pembuatan penghubung molekul untuk riset kimia medisinal atau material.
- Pembuatan eter aril-asetat: alkilasi fenolat dengan senyawa ini menghasilkan turunan ariloksiasetat yang banyak dijumpai sebagai perantara senyawa bioaktif.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry), kode produk P1936 |
|---|---|
| Nomor CAS | 620-72-4 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25g |
| Bentuk fisik | lihat Certificate of Analysis dari TCI untuk data lot |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat, sejuk, kering, terlindung dari cahaya dan kelembapan |
Senyawa α-bromo karbonil seperti Phenyl Bromoacetate umumnya bersifat iritan kuat bagi kulit, mata, dan saluran napas, dan dapat bersifat lakrimator. Tangani hanya di dalam lemari asam yang berfungsi baik, dengan sarung tangan tahan bahan kimia, kacamata atau pelindung wajah, dan jas laboratorium. Simpan dalam wadah kaca aslinya yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan gelap, jauh dari basa, amina, dan bahan pengoksidasi. Siapkan prosedur penanganan tumpahan dan rujuk SDS TCI sebelum dipakai.
—








