N-(Propargyloxy)phthalimide adalah turunan N-hidroksiftalimida dengan gugus propargil yang terikat melalui atom oksigen, sehingga terbentuk ikatan N–O–CH₂–C≡CH. TCI menyediakannya sebagai Non-Heterocyclic Building Block. Di laboratorium, senyawa ini terutama dipakai sebagai prekursor terlindungi dari O-propargilhidroksilamina. Setelah gugus ftalimida dilepas, diperoleh aminooksi bebas yang membawa alkuna terminal, yaitu reagen penting untuk ligasi oksim yang dapat dikombinasikan dengan kimia klik.
Senyawa ini dipilih karena menyediakan dua jalur konjugasi bioortogonal dalam satu molekul. Gugus aminooksi yang terbentuk setelah deproteksi bereaksi selektif dengan aldehida dan keton membentuk ikatan oksim yang relatif stabil. Alkuna terminalnya bereaksi dengan azida melalui sikloadisi yang dikatalisis tembaga. Bentuk ftalimida yang terlindungi lebih stabil dan lebih mudah disimpan daripada hidroksilamina bebas, sehingga peneliti dapat menyimpannya dan baru melepas gugus pelindung sesaat sebelum dipakai.
Laboratorium kimia biologi, kimia medisinal, dan ilmu material di Indonesia yang mengerjakan pelabelan biomolekul, konjugasi glikan, atau modifikasi permukaan dapat memanfaatkan senyawa ini untuk membuat reagen heterobifungsional. Senyawa ini juga berguna dalam sintesis organik untuk membangun oksim eter dan heterosiklik bernitrogen dan beroksigen. Kemasan 1g dan 5g sesuai untuk pembuatan reagen skala laboratorium maupun eksperimen konjugasi berulang.
Brosur TCI (PDF)
- Click Chemistry 2026-09-08 · hal. 15
Produk TCI terkait
- 4-(Propargyloxy)benzaldehyde, CAS 5651-86-5, TCI P2339
- 2-(Propargyloxy)benzaldehyde, CAS 29978-83-4, TCI P2338
- N-Propargylphthalimide, CAS 7223-50-9, TCI P2329
- TCI B2707 40101-31-3 N-(4-Bromophenyl)phthalimide
- N-(3-Buten-1-yl)phthalimide, CAS 52898-32-5, TCI B1881
- Phthalimide Potassium Salt, CAS 1074-82-4, TCI P0403
- Prekursor O-propargilhidroksilamina: setelah deproteksi dengan hidrazin atau metilamina, senyawa ini menghasilkan aminooksi bebas bergugus alkuna yang siap dipakai untuk ligasi oksim.
- Ligasi oksim pada biomolekul: aminooksi hasil deproteksi bereaksi selektif dengan aldehida atau keton pada glikan, protein termodifikasi, atau metabolit untuk memasang pegangan alkuna.
- Konjugasi ganda bioortogonal: kombinasi ligasi oksim dan kimia klik azida–alkuna memungkinkan dua komponen berbeda ditautkan secara berurutan dengan selektivitas tinggi.
- Derivatisasi senyawa karbonil untuk analisis: reagen aminooksi bergugus alkuna membantu menandai aldehida dan keton dalam sampel sehingga dapat diperkaya atau dideteksi dengan reaksi klik.
- Sintesis oksim eter dan heterosiklik: dalam kimia organik, senyawa ini menjadi bahan awal untuk membuat oksim eter propargil yang dapat disiklisasi menjadi isoksazolina atau isoksazol.
| Merek | TCI (kode produk P2342) |
|---|---|
| Nomor CAS | 4616-63-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1g, 5g |
| Bentuk fisik | lihat Certificate of Analysis dan SDS dari TCI untuk data resmi |
| Penyimpanan | ikuti kondisi pada label TCI; simpan tertutup rapat, kering, dan terlindung dari cahaya |
Simpan bahan dalam wadah asli yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan gelap, jauh dari oksidator kuat, basa kuat, dan sumber panas, sesuai label dan SDS TCI. Kenakan sarung tangan, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, dan tangani bahan di lemari asam. Tahap deproteksi biasanya memakai hidrazin atau amina yang bersifat toksik dan mudah menguap, sehingga tahap ini memerlukan perhatian khusus. Hidroksilamina bebas hasil deproteksi sebaiknya dibuat sesaat sebelum dipakai dan tidak disimpan lama, sedangkan bentuk ftalimidanya lebih stabil untuk penyimpanan.
- Steiner (1995). N-(Propargyloxy)phthalimide. Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications doi:10.1107/s0108270194012941
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.








