TCI D2686 (-)-Dipivaloyl-L-tartaric Acid adalah chiral building block yang diturunkan dari asam L-tartrat, dengan kedua gugus hidroksilnya diasilasi oleh gugus pivaloil yang berukuran besar. Di laboratorium kimia asimetris, senyawa turunan asam tartrat berperan penting sebagai reagen pemisah enansiomer, ligan kiral, maupun sumber informasi stereokimia untuk sintesis terarah. Kedua gugus asam karboksilat yang masih bebas memungkinkan senyawa ini membentuk garam dengan basa rasemik, sedangkan kerangka kiral pada bagian tengah molekul menentukan pola pengemasan kristal yang membedakan kedua enansiomer pasangannya.
Karakteristik yang menjadikannya pilihan menarik adalah gugus pivaloil yang bersifat sangat rumit secara sterik, sehingga memberikan lingkungan kiral yang lebih tegas dibandingkan turunan tartrat sederhana. Ruang sterik yang besar ini sering memperkuat perbedaan kelarutan antara garam diastereomer yang terbentuk, faktor kunci bagi keberhasilan resolusi melalui kristalisasi. Senyawa ini juga berasal dari bahan baku kiral alami yang tersedia dalam kedua konfigurasi, sehingga peneliti dapat merancang percobaan dengan kontrol stereokimia yang jelas. Bentuknya sebagai padatan mempermudah penimbangan stoikiometris yang teliti pada percobaan resolusi.
Laboratorium di Indonesia biasanya memakai reagen kiral seperti ini pada riset kimia organik sintetik, pengembangan bahan aktif farmasi, serta kajian metode pemisahan enansiomer di universitas dan pusat penelitian. Kemasan 5 g dan 25 g memberi keleluasaan, mulai dari uji pendahuluan resolusi berskala kecil hingga percobaan kristalisasi berulang yang memerlukan jumlah reagen lebih besar.
Brosur TCI (PDF)
- Asymmetric Synthesis 2026-03-18 · hal. 6
- Chiral Building Blocks 2025-04-14 · hal. 13
- Resolusi enansiomer amina rasemik, karena kedua gugus asam karboksilatnya membentuk garam diastereomer yang berbeda kelarutan sehingga dapat dipisahkan melalui kristalisasi.
- Sintesis auksiliar dan ligan kiral, sebab kerangka tartrat dengan gugus pivaloil besar menghadirkan lingkungan sterik tegas untuk mengarahkan reaksi asimetris.
- Kajian pembentukan kristal diastereomer, mengingat variasi gugus asil pada tartrat sangat memengaruhi pola pengemasan kristal dan keberhasilan pemisahan.
- Penyiapan bahan awal bagi katalisis asimetris, karena turunan tartrat sering menjadi rangka dasar berbagai katalis dan reagen pengendali stereokimia reaksi.
- Pengembangan metode analisis kemurnian optik, sebab pembentukan turunan diastereomer memudahkan penentuan perbandingan enansiomer memakai kromatografi maupun NMR.
| Merek | TCI (kode produk D2686) |
|---|---|
| Nomor CAS | 65259-81-6 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan tertutup rapat, jauh dari kelembapan dan basa kuat |
Simpan reagen kiral ini dalam wadah tertutup rapat pada tempat sejuk dan kering, karena kelembapan dapat memicu hidrolisis gugus ester pivaloil dan mengurangi kinerja resolusi. Penyimpanan dalam lemari bahan kimia berpengering atau desikator dianjurkan untuk pemakaian jangka panjang di iklim tropis. Jauhkan dari basa kuat, karena senyawa ini bersifat asam dan dapat bereaksi kuat bila bercampur. Gunakan spatula bersih dan kering, timbang di lemari asam bila memungkinkan, lalu tutup wadah segera. Kenakan sarung tangan, jas laboratorium, dan pelindung mata; hindari kontak kulit, mata, serta penghirupan debu selama penanganan.
—

