TCI D4171 2,2-Dimethylvaleronitrile adalah nitril alifatik berantai lima karbon dengan dua gugus metil pada karbon kedua, sehingga gugus siano melekat pada pusat karbon kuartener. Senyawa ini ditawarkan sebagai building block non-heterosiklik dan berperan di laboratorium sebagai bahan awal ringkas untuk membangun molekul bercabang. Dengan kerangka yang sudah membawa halangan sterik bawaan, peneliti dapat langsung memasuki tahap transformasi gugus fungsi tanpa perlu menyusun sendiri pusat karbon kuartener, yang umumnya menuntut kondisi reaksi khusus dan langkah tambahan.
Karakteristik yang membuatnya banyak dipilih adalah gugus nitril yang serbaguna sebagai titik masuk menuju amina, asam karboksilat, amida, keton, hingga cincin tetrazol, dipadukan dengan rantai pentil yang lebih pendek dibanding analog heksilnya. Rantai yang lebih ringkas ini menghasilkan sifat lipofilik yang sedikit lebih rendah, sehingga senyawa ini sering dipakai berpasangan dengan analog rantai panjang untuk menelusuri pengaruh panjang rantai pada aktivitas maupun kelarutan. Gugus metil geminal turut mengunci posisi alfa dari deprotonasi, memberi jalur reaksi yang lebih bersih dan hasil yang lebih mudah diulang.
Di Indonesia, senyawa ini bermanfaat bagi laboratorium sintesis organik perguruan tinggi, penelitian kimia medisinal, serta riset bahan kimia khusus yang menelaah pengaruh percabangan rantai pada sifat molekul. Kemasan 5 g cukup untuk serangkaian percobaan penelitian, termasuk penapisan kondisi reaksi dan penyiapan beberapa senyawa turunan bagi keperluan pengujian lanjutan.
- Sintesis amina bercabang melalui reduksi gugus nitril, karena jalur ini menghasilkan amina dengan pusat karbon kuartener yang sulit dibentuk secara langsung.
- Konversi menjadi asam karboksilat atau amida melalui hidrolisis, sebab reaksi ini menyediakan akses praktis ke asam alifatik bercabang berantai pendek.
- Pembentukan keton melalui adisi reagen Grignard, karena gugus siano bereaksi menghasilkan imina antara yang kemudian dihidrolisis menjadi keton.
- Penyiapan tetrazol sebagai bioisoster gugus karboksilat, sebab nitril alifatik merupakan bahan awal lazim pada sikloadisi dengan reagen azida.
- Studi pengaruh panjang rantai pada aktivitas molekul, karena senyawa ini melengkapi perbandingan sistematis terhadap analog nitril berantai lebih panjang.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 20654-47-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g |
| Bentuk fisik | nitril alifatik, umumnya berupa cairan organik |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik |
Tempatkan senyawa pada wadah aslinya yang tertutup rapat dan simpan di lemari bahan kimia yang sejuk, kering, serta berventilasi baik, jauh dari panas, nyala api, asam kuat, dan bahan pengoksidasi. Gunakan alat gelas kering saat memindahkan, dan berikan label yang mencantumkan nama senyawa serta tanggal pembukaan. Karena senyawa nitril dapat menguap dan berbahaya bila terhirup atau mengenai kulit, semua penanganan sebaiknya dilakukan di dalam lemari asam dengan sarung tangan nitril, pelindung mata, dan jas laboratorium. Tutup wadah segera setelah pemakaian, tampung limbah pada wadah khusus, dan pelajari Lembar Data Keselamatan resmi produsen.
- Kang dkk. (1998). Inhibition of 2,2′‐azobis(2,4‐dimethylvaleronitrile)‐induced lipid peroxidation by sesaminols. Lipids doi:10.1007/s11745-998-0302-y
- Moskalenko dkk. (2023). Oxidation of Methyl Linoleate in Triton X‐100 Micelles Initiated by Lipid‐soluble Initiator 2,2′‐Azobis (2,4‐dimethylvaleronitrile). ChemistrySelect doi:10.1002/slct.202301357
- Sugamoto dkk. (2005). Regioselective Hydroperoxygenation of Aralkanes and α,β‐Unsaturated Carbonyl Compounds Catalyzed by N‐Hydroxyphthalimide and 2,2′‐Azobis(4‐Methoxy‐2,4‐dimethylvaleronitrile).. ChemInform doi:10.1002/chin.200548041
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
Produk Terkait
-
Valeronitrile TCI V0008
Harga reguler Dari Rp 743.400,00Harga reguler -
Isovaleronitrile TCI I0292
Harga reguler Dari Rp 2.625.000,00Harga reguler -
5-Bromovaleronitrile TCI B1453
Harga reguler Dari Rp 1.087.800,00Harga reguler -
5-Chlorovaleronitrile TCI C1421
Harga reguler Dari Rp 1.565.550,00Harga reguler -
Suberonitrile TCI S0298
Harga reguler Dari Rp 980.700,00Harga reguler -
2,2-DimethylvalericAcid TCI D2320
Harga reguler Dari Rp 4.293.450,00Harga reguler -
4-MethylvalerylChloride TCI M2287
Harga reguler Rp 3.048.150,00Harga reguler -
4-MethylvalericAcid TCI M0750
Harga reguler Rp 1.565.550,00Harga reguler
