TCI D4225 2,5-Dibromopyrimidine adalah building block heterosiklik berbasis cincin pirimidina yang membawa dua atom bromin pada posisi 2 dan 5. Cincin pirimidina merupakan salah satu kerangka paling penting dalam kimia medisinal karena hadir pada basa nukleat serta banyak molekul obat, sehingga turunan terhalogenasinya menjadi bahan awal yang sangat dicari. Dua atom bromin pada senyawa ini berfungsi sebagai titik pegangan reaktif yang dapat digantikan secara bertahap melalui reaksi kopling silang berkatalis logam transisi maupun substitusi nukleofilik aromatik.
Keunggulan utama senyawa ini terletak pada perbedaan reaktivitas antara kedua posisi bromin. Posisi 2 berada di antara dua atom nitrogen cincin sehingga sangat miskin elektron dan mudah diserang nukleofil, sedangkan posisi 5 berperilaku lebih menyerupai bromoarena biasa dan lebih cocok untuk kopling Suzuki, Sonogashira, atau Stille. Perbedaan ini memberi kimiawan kendali regioselektif untuk memasang dua substituen berbeda secara berurutan pada satu kerangka inti, sebuah strategi yang sangat efisien dalam membangun pustaka senyawa. Bentuk padatannya juga stabil pada penyimpanan normal sehingga praktis digunakan.
Kelompok riset kimia medisinal, kimia organik, dan material organik di Indonesia memanfaatkan bahan ini untuk membangun inti senyawa penghambat kinase, ligan heterosiklik, serta molekul terkonjugasi untuk aplikasi optoelektronik. Kemasan 1 g dan 5 g sangat sesuai untuk percobaan skala milimol pada penelitian mahasiswa pascasarjana dan proyek riset laboratorium yang berorientasi eksplorasi struktur.
- Kopling silang Suzuki–Miyaura: atom bromin pada posisi 5 mudah bereaksi dengan asam boronat sehingga aril atau heteroaril baru dapat dipasang secara efisien.
- Substitusi nukleofilik aromatik terarah: posisi 2 yang sangat miskin elektron memungkinkan amina dan alkoksida menggantikan bromin pada kondisi pemanasan yang relatif sederhana.
- Sintesis inti penghambat kinase: kerangka pirimidina dengan dua titik diversifikasi merupakan motif populer dalam pengembangan senyawa penghambat enzim pada riset kimia medisinal.
- Pembuatan ligan heterosiklik untuk kimia koordinasi: nitrogen cincin dapat berkoordinasi dengan logam sehingga senyawa turunannya berguna sebagai ligan katalis maupun kompleks fungsional.
- Sintesis material terkonjugasi: kopling Sonogashira atau polikondensasi menghasilkan sistem terkonjugasi berbasis pirimidina yang menarik untuk penelitian material elektronik organik.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry), kode katalog D4225 |
|---|---|
| Nomor CAS | 32779-37-6 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | padatan (kristal/serbuk) |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya dalam wadah tertutup rapat sesuai anjuran label produsen |
Simpan senyawa dalam botol aslinya yang tertutup rapat pada tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya langsung; sebagian laboratorium menyimpannya di lemari pendingin untuk menjaga kualitas jangka panjang sesuai anjuran label. Karena kemasannya berukuran kecil, sebaiknya seluruh isi ditimbang dengan cepat dan wadah segera ditutup kembali agar tidak menyerap uap air dari udara. Gunakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, serta lakukan penimbangan di lemari asam atau area berventilasi baik untuk menghindari terhirupnya serbuk halus. Hindari kontak dengan oksidator kuat dan buang limbah melalui jalur limbah halogen organik.
- Zhang dkk. (2014). A Scalable and Cycle Process for 2,4-Dibromopyrimidine. Advanced Materials Research doi:10.4028/www.scientific.net/amr.955-959.694
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.



