tert-Butyl 3-Formyl-1H-indole-1-carboxylate, CAS 57476-50-3, TCI D6036

Identitas Kimia

Nama lain: 1-(tert-Butoxycarbonyl)-1H-indole-3-carboxaldehyde · 1-Boc-3-indolecarboxaldehyde · 1-Boc-3-formylindole
No. CAS: 57476-50-3
PubChem: CID 2764519
Rumus molekul: C14H15NO3
Berat molekul: 245.28 g/mol
Kemurnian: >98.0%(HPLC)(T)
Basis data rujukan: ECHA

Identifier lengkap (IUPAC, SMILES, InChIKey)

IUPAC: tert-butyl 3-formylindole-1-carboxylate
SMILES: CC(C)(C)OC(=O)N1C=C(C2=CC=CC=C21)C=O
InChIKey: GDYHUGFAKMUUQL-UHFFFAOYSA-N
MDL: MDL00049230

Rp 1.801.800,00

~~Rp 1.275.750,00~~ Rp 1.801.800,00

Obral Habis

Biaya pengiriman dihitung saat checkout.

Berat 5g 25g

Pembayaran hanya melalui request quotation dan dilakukan setelah tim kami menghubungi Anda. Mohon cantumkan nomor WhatsApp aktif untuk konfirmasi pesanan & pembuatan invoice. Estimasi pengiriman 2-4 minggu setelah pembayaran.

Dokumen Keamanan & Mutu

↓ Unduh SDS / MSDS (PDF resmi TCI)

CoA (Certificate of Analysis)

Spesifik per batch produksi — diterbitkan dan dikirim bersama barang sesuai nomor lot yang Anda terima.

Contoh CoA segera tersedia.

💬 Minta CoA via WhatsApp

Lihat detail lengkap

TCI D6036 tert-Butyl 3-Formyl-1H-indole-1-carboxylate adalah indola-3-karbaldehida yang nitrogennya telah dilindungi dengan gugus tert-butoksikarbonil atau Boc. Senyawa ini berfungsi sebagai building block heterosiklik yang membawa dua fitur sekaligus: kerangka indola sebagai inti struktur dan gugus aldehida pada posisi 3 sebagai titik tumpu reaksi lanjutan. Di laboratorium sintesis, gugus aldehida merupakan salah satu gugus fungsi paling serbaguna karena dapat diubah menjadi alkohol, amina, alkena, asam karboksilat, maupun berbagai cincin baru melalui reaksi kondensasi yang telah mapan.

Sifat utama yang membuatnya banyak dipilih adalah keberadaan gugus pelindung Boc pada nitrogen indola. Gugus ini menurunkan kerapatan elektron cincin sehingga aldehida menjadi lebih elektrofilik dan lebih terkendali, sekaligus mencegah nitrogen ikut bereaksi dengan reagen basa atau elektrofil. Setelah tahapan sintesis selesai, gugus Boc dapat dilepas kembali pada kondisi asam yang relatif ringan tanpa merusak kerangka indola. Strategi lindung-dan-buka ini memberi peneliti kendali urutan reaksi yang jauh lebih baik, menekan produk samping, dan meningkatkan rendemen keseluruhan pada sintesis bertahap yang panjang.

Di laboratorium Indonesia, bahan ini banyak digunakan pada riset kimia medisinal di fakultas farmasi dan kimia, laboratorium sintesis senyawa kandidat obat, serta unit penelitian industri yang mengembangkan turunan triptamin dan senyawa heterosiklik lain. Ketersediaan dua ukuran kemasan, 5 g dan 25 g, memudahkan penyesuaian antara kebutuhan penelusuran awal pada skala milimol dan kebutuhan sintesis berulang atau peningkatan skala pada proyek yang sudah berjalan.

Produk TCI terkait

Reaksi Wittig dan Horner–Wadsworth–Emmons, karena gugus aldehidanya reaktif terhadap ilida fosfor sehingga menghasilkan turunan vinil indola dengan kendali geometri ikatan rangkap.
Aminasi reduktif untuk membangun turunan triptamin, sebab aldehida pada posisi 3 langsung memberikan jembatan karbon yang diperlukan tanpa tahap pemanjangan rantai tambahan.
Sintesis senyawa kandidat farmasi berbasis indola, mengingat gugus Boc dapat dilepas belakangan sehingga urutan pemasangan gugus fungsi dapat diatur secara fleksibel.
Kondensasi Knoevenagel dan pembentukan cincin heterosiklik baru, karena aldehida aromatik ini bereaksi baik dengan nukleofil karbon aktif pada kondisi basa ringan.
Pembuatan pewarna dan probe fluoresen berbasis indola, sebab sistem terkonjugasi dapat diperpanjang langsung dari gugus aldehida melalui reaksi kondensasi sederhana.

Merek	TCI
Nomor CAS	57476-50-3
Rumus molekul	—
Kemurnian	—
Kategori	Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks
Ukuran kemasan	5 g dan 25 g
Bentuk fisik	padatan organik; deskripsi pasti mengikuti label dan Certificate of Analysis dari TCI
Penyimpanan	simpan tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, jauh dari sumber asam dan kelembapan

Simpan senyawa ini di tempat sejuk dan kering dalam wadah tertutup rapat, sebaiknya dalam wadah aslinya, dan jauhkan dari uap asam karena gugus pelindung Boc dapat terlepas pada kondisi asam. Kelembapan tinggi perlu dihindari, sehingga penyimpanan di dalam desikator atau lemari berpengering sangat membantu untuk laboratorium di daerah beriklim lembap. Biarkan wadah mencapai suhu ruang sebelum dibuka agar tidak terjadi pengembunan air pada permukaan padatan. Gunakan sarung tangan, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, serta lakukan penimbangan di lemari asam. Hindari menghirup debu halus dan selalu rujuk Safety Data Sheet resmi sebelum memulai pekerjaan.

Kumar dkk. (2022). Synergic Synthesis and Characterization of tert-Butyl 4-[(E)-But-1-en-3-yn-1-yl]-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1H-indole-1-carboxylate. Russian Journal of Organic Chemistry doi:10.1134/s1070428022040169
Shi dkk. (2013). Design, Synthesis and Biological Evaluation of of Novel Anticancer Agent tert-butyl 1-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2(9H)-carboxylate. Advanced Materials Research doi:10.4028/www.scientific.net/amr.781-784.2211
Jähnisch (1997). Synthesis of tert-butyl (2R,3R)-2-cyano-3-formyl-aziridine-1-carboxylate — A new potential building block for amino alcohols and polyamines. Tetrahedron Letters doi:10.1016/s0040-4039(96)02286-1

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.