4-(Hydroxymethyl)phenoxyacetic Acid adalah senyawa aromatik bifungsional yang dikenal luas di kalangan peneliti peptida sebagai linker HMPA atau linker tipe Wang. Strukturnya terdiri atas cincin benzena yang membawa gugus hidroksimetil pada satu sisi dan rantai fenoksiasetat berujung asam karboksilat pada sisi berseberangan. Di laboratorium, peranannya sangat khas: senyawa ini menjadi jembatan kimia yang menautkan rantai peptida yang sedang disintesis pada resin penyangga padat, sehingga seluruh proses sintesis peptida fasa padat dapat berlangsung secara bertahap dan terkendali.
Sifat yang membuatnya dipilih adalah pembagian tugas yang sangat jelas antara kedua ujung molekulnya. Ujung asam karboksilat dipakai untuk mengikat linker secara permanen pada resin amino, misalnya resin aminometil atau MBHA, melalui pembentukan ikatan amida yang tahan terhadap kondisi sintesis. Sementara itu, gugus hidroksimetil benzilik pada ujung lain berfungsi sebagai titik pengikatan asam amino pertama dalam bentuk ester. Ikatan ester benzilik tersebut stabil terhadap basa piperidina yang dipakai membuka pelindung Fmoc pada setiap siklus, namun dapat diputus secara bersih oleh asam trifluoroasetat pada akhir sintesis. Hasilnya adalah peptida dengan ujung C berupa asam karboksilat bebas.
Di Indonesia, bahan ini banyak dipakai pada laboratorium bioteknologi, kimia bahan alam, dan riset peptida di perguruan tinggi serta lembaga penelitian yang mengembangkan peptida antimikroba, antigen sintetik, dan penanda diagnostik. Kemasan kecil sangat sesuai dengan pola pemakaian laboratorium riset, karena linker hanya dibutuhkan dalam jumlah terbatas untuk memuati resin sebelum siklus kopling peptida dimulai. Pencatatan derajat pemuatan resin setiap batch sangat membantu reprodusibilitas hasil sintesis.
- Sintesis peptida fasa padat: linker ini menautkan asam amino pertama ke resin melalui ester benzilik yang stabil selama siklus kopling dan pembukaan pelindung berulang.
- Penyiapan resin tipe Wang buatan sendiri: laboratorium dapat memuati resin aminometil secara mandiri sesuai kebutuhan, sehingga derajat pemuatan dapat diatur dan biaya riset menjadi lebih terkendali.
- Produksi peptida berujung asam bebas: pembelahan menggunakan asam trifluoroasetat melepaskan rantai peptida dengan gugus karboksilat terminal, format yang paling umum diperlukan pada peptida alami.
- Kimia fasa padat non-peptida: prinsip linker yang sama dimanfaatkan untuk menambatkan molekul kecil pada resin ketika menyusun pustaka senyawa secara kombinatorial dengan pemurnian sederhana.
- Riset strategi proteksi ortogonal: senyawa ini menjadi model pembelajaran yang baik untuk memahami stabilitas diferensial ikatan terhadap kondisi asam maupun basa dalam sintesis bertahap.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 68858-21-9 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | TCI |
| Ukuran kemasan | 1 g |
| Bentuk fisik | padatan serbuk pada suhu ruang; penampakan dan kemurnian lot tercantum pada label serta Certificate of Analysis |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, terlindung dari cahaya dan kelembapan |
Simpan linker dalam wadah aslinya yang tertutup rapat pada tempat sejuk, kering, dan gelap, jauh dari kelembapan yang dapat memicu degradasi gugus hidroksimetil benzilik. Karena hanya tersedia dalam jumlah kecil dan digunakan pada tahap awal sintesis yang menentukan keseluruhan hasil, penimbangan sebaiknya dilakukan dengan neraca analitik menggunakan spatula bersih dan kering, lalu botol segera ditutup kembali. Hindari kontak dengan basa kuat dan oksidator. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium selama penanganan, serta bekerja di area berventilasi baik atau di dalam lemari asam ketika menimbang serbuk halus. Kelola sisa bahan dan pelarut bekas sesuai prosedur limbah kimia laboratorium.
- Bui dkk. (2000). Improving the performance of an acid-labile 4-hydroxymethyl phenoxyacetic acid (HMP) linker on resin and SynPhase? grafted solid-supports. Journal of Peptide Science doi:10.1002/1099-1387(200010)6:10<534::aid-psc288>3.0.co;2-3
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
Produk Terkait
-
TCI B5774 5,10-Bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphtho[1,2-c:5,6-c']bis([1,2,5]oxadiazole)
Harga reguler Rp 11.420.850,00Harga reguler -
3-Bromo-5-methylaniline TCI B6015
Harga reguler Dari Rp 3.927.000,00Harga reguler -
TCI B6321 2,6-Bis(acetamido)-2,6-dideoxy-D-mannose
Harga reguler Rp 4.044.600,00Harga reguler -
BTP3-Neu5AcNa TCI B6529
Harga reguler Rp 4.251.450,00Harga reguler -
Dihydroiodide TCI B6569
Harga reguler Dari Rp 2.155.650,00Harga reguler -
Biotin-PEG3-Dz TCI B6572
Harga reguler Dari Rp 5.904.150,00Harga reguler -
Biotin-PEG3-PhN3 TCI B6585
Harga reguler Dari Rp 5.371.800,00Harga reguler -
Trifluoromethanesulfonate TCI B7003
Harga reguler Dari Rp 2.155.650,00Harga reguler
![5,10-Bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphtho[1,2-c:5,6-c']bis([1,2,5]oxadiazole) - TCI B5774 - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510B5774.jpg?v=1769180228&width=533)
