2-Methylglutaronitrile dari TCI adalah dinitril alifatik bercabang yang dikenal luas sebagai senyawa terkait pada produksi adiponitril melalui hidrosianasi butadiena. Senyawa ini membawa dua gugus siano pada ujung rantai karbon bercabang metil, sehingga menjadi bahan awal bernilai untuk menyusun diamina, diasam, laktam, dan senyawa heterosiklik bernitrogen. Di laboratorium, 2-metilglutaronitril dimanfaatkan sebagai prekursor sintesis 2-metil-1,5-pentanadiamina dan 3-metilpiperidina, dua bahan bangunan yang banyak dipakai pada penelitian polimer dan kimia medisinal.
Karakteristik yang menonjol dari senyawa ini adalah reaktivitas gugus nitril yang sangat serbaguna. Gugus siano dapat dihidrolisis menjadi asam karboksilat atau amida, direduksi menjadi amina primer dengan hidrogenasi katalitik maupun hidrida logam, dan diadisi oleh pereaksi organologam menjadi keton. Kehadiran dua gugus nitril pada satu molekul memungkinkan transformasi ganda maupun selektif secara bertahap, sementara gugus metil percabangannya memberi perbedaan lingkungan sterik antara kedua ujung rantai. Bentuknya berupa cairan tak berwarna hingga kuning muda yang cukup kental dengan titik didih tinggi, sehingga relatif mudah ditangani pada reaksi bersuhu tinggi.
Di Indonesia, senyawa ini digunakan oleh laboratorium penelitian kimia organik dan polimer yang mengembangkan monomer diamina, poliamida, serta zat antara farmasi bercincin piperidina. Kelompok riset katalisis memakainya sebagai substrat model untuk mempelajari hidrogenasi nitril selektif menggunakan katalis logam transisi. Laboratorium pascasarjana juga memanfaatkannya pada penelitian sintesis heterosiklik yang menuntut bahan awal berbasis nitril dengan pola percabangan tertentu.
- Sintesis diamina alifatik: hidrogenasi kedua gugus nitrilnya menghasilkan 2-metil-1,5-pentanadiamina yang menjadi monomer penting pada penelitian poliamida dan resin epoksi.
- Pembuatan cincin piperidina tersubstitusi: siklisasi reduktifnya menjadi 3-metilpiperidina menyediakan kerangka heterosiklik yang sangat sering dipakai pada penelitian kimia obat.
- Kajian hidrogenasi nitril selektif: keberadaan dua gugus siano dengan lingkungan sterik berbeda menjadikannya substrat ideal untuk menguji selektivitas katalis logam transisi.
- Bahan awal asam dikarboksilat bercabang: hidrolisis penuh kedua gugus nitril memberikan asam 2-metilglutarat untuk penelitian monomer poliester dan bahan antara lain.
- Sintesis lakton dan laktam: reaksi parsial pada salah satu gugus nitril membuka jalur menuju senyawa siklik bernitrogen yang berguna pada penelitian metodologi organik.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 4553-62-2 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 10 g |
| Bentuk fisik | cairan tak berwarna hingga kuning muda |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari asam kuat |
Perlakukan 2-metilglutaronitril sebagai bahan beracun dan tangani seluruh pemindahan maupun penimbangan di dalam lemari asam yang berfungsi baik. Simpan dalam wadah aslinya yang tertutup rapat di lemari bahan kimia beracun pada ruangan sejuk, kering, dan berventilasi, terpisah dari asam kuat karena kontak dengan asam dapat membebaskan gas sianida yang sangat berbahaya. Kenakan sarung tangan nitril ganda, kacamata pelindung penuh, dan jas laboratorium tertutup. Sediakan wadah limbah nitril terpisah dan jangan membuang sisa bahan ke saluran air. Pastikan prosedur tanggap darurat serta pancuran pembilas mata tersedia di area kerja.
- Lanini dkk. (1996). Synthesis of β-picoline from 2-methylglutaronitrile over supported noble metal catalysts II. Influence of operation parameters. Applied Catalysis A: General doi:10.1016/0926-860x(95)00266-9
- Hirata dkk. (2019). A carbonate-free electrolyte for lithium-ion batteries based on lithium bis(fluorosulfonyl)imide and 2-methylglutaronitrile enabling graphite negative electrodes. Electrochimica Acta doi:10.1016/j.electacta.2019.02.032
- Lanini dkk. (1996). Synthesis of β-picoline from 2-methylglutaronitrile over supported noble metal catalysts I. Catalyst activity and selectivity. Applied Catalysis A: General doi:10.1016/0926-860x(95)00265-0
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
