1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-alpha-D-galactopyranose dari TCI (kode P3253) adalah turunan galaktosa yang seluruh gugus hidroksilnya telah diasetilasi, dengan konfigurasi alfa pada karbon anomerik. Senyawa ini merupakan salah satu bahan awal paling umum dalam kimia karbohidrat dan glikosains. Di laboratorium, gula terproteksi seperti ini digunakan sebagai prekursor donor glikosil untuk membangun galaktosida, oligosakarida, dan glikokonjugat yang penting dalam studi pengenalan sel, imunologi, serta pengembangan obat berbasis karbohidrat.
Keunggulan utama senyawa ini adalah gugus asetil yang melindungi semua hidroksil, sehingga gula menjadi lebih mudah larut dalam pelarut organik dan lebih mudah dimurnikan dibandingkan galaktosa bebas. Posisi anomerik yang terasetilasi dapat diaktifkan secara selektif, misalnya diubah menjadi glikosil halida atau tioglikosida, sehingga memungkinkan pembentukan ikatan glikosidik yang terkendali. Gugus asetil juga dapat dilepas dengan kondisi deasetilasi yang umum dikenal. Stereokimia yang terdefinisi jelas menjadikannya titik awal yang andal untuk sintesis bertahap.
Bagi peneliti di Indonesia yang bergerak di bidang kimia bahan alam, kimia medisinal, dan biologi kimia, senyawa ini menjadi bahan pokok untuk mempelajari sintesis glikosida, termasuk modifikasi senyawa aktif alami dengan gugus gula. Bahan ini juga bermanfaat untuk praktikum kimia organik lanjut mengenai gugus pelindung. Kemasan 5g cocok untuk eksplorasi rute sintesis, sedangkan kemasan 25g mendukung pembuatan intermediat dalam jumlah lebih besar untuk proyek glikosilasi berkelanjutan.
Produk TCI terkait
- TCI T2110 50615-66-2 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-thio-beta-D-galactopyranose
- Penta-O-acetyl-beta-D-galactopyranose, CAS 4163-60-4, TCI G0247
- 2-Phenylethyl 1-Thio-beta-D-galactopyranoside, CAS 63407-54-5, TCI P2921
- Phenyl 2-O-Acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-beta-D-galactopyranoside, CAS 183875-28-7, TCI P2078
- Isopropyl 1-Thio-beta-D-galactopyranoside, CAS 367-93-1, TCI I0328
- Penta-O-acetyl-beta-D-glucopyranose, CAS 604-69-3, TCI P0028
- Pembuatan donor glikosil galaktosa: posisi anomerik terasetilasi dapat diubah menjadi glikosil bromida atau tioglikosida yang menjadi donor andal dalam reaksi glikosilasi.
- Sintesis galaktosida dan glikokonjugat: senyawa ini menjadi titik awal untuk menempelkan unit galaktosa pada aglikon, peptida, atau penanda untuk studi biologi kimia.
- Pembangunan oligosakarida: gugus pelindung asetil memberi kontrol reaktivitas yang dibutuhkan saat merangkai unit gula secara bertahap menjadi rantai oligosakarida.
- Pengembangan probe dan ligan pengenal lektin: turunan galaktosa sering dipakai untuk mempelajari interaksi karbohidrat-protein, sehingga bahan ini relevan bagi penelitian glikobiologi.
- Pendidikan dan praktikum kimia gugus pelindung: reaksi deasetilasi dan aktivasi anomerik pada senyawa ini menjadi contoh yang jelas untuk mengajarkan strategi sintesis karbohidrat.
| Merek | TCI (kode produk P3253) |
|---|---|
| Nomor CAS | 4163-59-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Chemical Biology > Glycoscience |
| Ukuran kemasan | 5g, 25g |
| Bentuk fisik | padatan (rujuk Certificate of Analysis) |
| Penyimpanan | wadah tertutup rapat, kering dan sejuk; ikuti petunjuk label TCI |
Simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat kering dan sejuk, terlindung dari kelembapan karena gugus ester asetil dapat terhidrolisis perlahan bila terpapar air dalam jangka panjang. Hindari kontak dengan basa dan asam kuat selama penyimpanan. Saat menimbang, gunakan spatula bersih dan kering, lalu tutup kembali wadah dengan segera. Kenakan sarung tangan, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, hindari menghirup debu, dan bekerja di area berventilasi baik. Baca SDS dari TCI untuk informasi keselamatan lengkap.
- Peng dkk. (2005). The Anti-Tumor Effect and Mechanisms of Action of Penta-Acetyl Geniposide. Current Cancer Drug Targets doi:10.2174/1568009054064633
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.








