Quinoline TCI Q0011 adalah senyawa heterosiklik aromatik dengan satu atom nitrogen. Strukturnya terdiri atas cincin benzena yang menyatu dengan cincin piridina. Di laboratorium kimia organik, quinoline punya beberapa peran sekaligus: bahan awal sintesis, basa organik lemah, dan pelarut bertitik didih tinggi. Kerangka quinoline ditemukan pada banyak senyawa bioaktif, misalnya obat antimalaria, zat warna, dan ligan logam. Karena itu, bahan ini sering menjadi titik awal ketika peneliti membangun molekul turunan yang lebih kompleks untuk riset farmasi maupun material.
Peneliti memilih quinoline karena kimianya sudah banyak dipelajari dan reaktivitasnya dapat diprediksi. Atom nitrogen pada cincinnya bersifat basa sehingga dapat membentuk garam, berkoordinasi dengan ion logam, atau dialkilasi menjadi garam kuaterner. Cincin benzenanya dapat menjalani substitusi elektrofilik, sedangkan cincin piridinanya lebih reaktif terhadap nukleofil. Kombinasi kedua sifat ini memberi banyak pilihan jalur modifikasi. Quinoline juga dikenal sebagai racun katalis selektif, misalnya pada hidrogenasi parsial alkuna menggunakan katalis Lindlar. Mutu dari TCI yang konsisten membantu menjaga hasil percobaan tetap dapat diulang.
Di Indonesia, quinoline banyak dipakai di laboratorium kimia organik perguruan tinggi, lembaga riset farmasi, dan unit penelitian dan pengembangan industri. Mahasiswa pascasarjana memakainya untuk sintesis turunan heterosiklik pada penelitian tesis. Peneliti bahan alam memakainya sebagai senyawa pembanding untuk alkaloid. Tersedia kemasan 25g untuk skala riset dan 500g untuk laboratorium dengan pemakaian rutin.
- Sintesis turunan heterosiklik: quinoline menjadi kerangka dasar untuk membuat senyawa antimalaria, antibakteri, dan antikanker karena cincinnya dapat dimodifikasi di beberapa posisi.
- Pelarut reaksi suhu tinggi: titik didihnya yang tinggi dan sifat basanya membuat quinoline lazim dipakai pada reaksi dekarboksilasi berkatalis tembaga yang memerlukan pemanasan kuat.
- Modifikasi selektivitas katalis: quinoline ditambahkan pada sistem katalis Lindlar untuk meracuni sebagian situs aktif sehingga hidrogenasi alkuna berhenti pada tahap alkena.
- Ligan dalam kimia koordinasi: atom nitrogen quinoline dapat menyumbangkan pasangan elektron bebas kepada ion logam sehingga cocok untuk riset kompleks logam transisi.
- Senyawa pembanding analitik: quinoline dapat dipakai sebagai standar acuan dalam kromatografi untuk identifikasi alkaloid atau senyawa nitrogen aromatik dalam sampel alam maupun lingkungan.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 91-22-5 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25g, 500g |
| Bentuk fisik | cairan; rincian mutu mengacu pada Certificate of Analysis (CoA) dari TCI |
| Penyimpanan | wadah tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya |
Simpan quinoline dalam botol kaca aslinya yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, berventilasi baik, dan jauh dari cahaya langsung. Paparan udara dan cahaya dapat membuat warnanya perlahan menggelap. Jauhkan dari oksidator kuat dan asam kuat. Pindahkan bahan di dalam lemari asam, dan gunakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, serta jas laboratorium. Senyawa ini berbau tajam dan berbahaya bila terhirup atau terserap kulit. Baca Lembar Data Keselamatan (SDS) sebelum digunakan, lalu buang limbahnya sebagai limbah organik bernitrogen sesuai ketentuan setempat.
- El-Gohary (2013). Synthesis and in vitro antitumor activity of new quinoline, pyrimido[4,5-b]quinoline, [1,2,3]triazino[4,5-b]quinoline, and [1,2,4]triazolo[2′,3′:3,4]pyrimido[6,5-b]quinoline analogs. Medicinal Chemistry Research doi:10.1007/s00044-013-0519-2
- Ujawane dkk. (2015). Endocrine disruptor effects of quinoline (CAS: 91-22-5) in the intact juveniles/peripubertal male rats. Toxicology Letters doi:10.1016/j.toxlet.2015.08.982
- Ujawane dkk. (2015). Quinoline (CAS: 91-22-5) effect on pubertal development and thyroid function in the intact peripubertal female rats. Toxicology Letters doi:10.1016/j.toxlet.2015.08.981
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
