Quinoline-8-sulfonyl Chloride TCI Q0016 adalah turunan quinoline yang membawa gugus sulfonil klorida pada posisi 8 cincinnya. Gugus sulfonil klorida sangat reaktif terhadap nukleofil seperti amina dan alkohol. Karena itu, senyawa ini menjadi reagen penting untuk memasukkan gugus quinolinesulfonil ke dalam molekul lain. Di laboratorium kimia organik dan kimia medisinal, senyawa ini dipakai untuk membuat sulfonamida dan ester sulfonat yang mengandung kerangka quinoline, yang sering diteliti karena aktivitas biologisnya.
Senyawa ini dipilih karena reaktivitasnya tinggi dan selektif terhadap amina. Reaksinya dengan amina primer atau sekunder umumnya berjalan dalam kondisi ringan dengan bantuan basa. Posisi 8 pada quinoline juga istimewa. Nitrogen cincin yang letaknya berdekatan dapat ikut berperan sebagai gugus pengarah atau situs koordinasi logam. Sifat ini dimanfaatkan dalam rancangan ligan dan dalam reaksi aktivasi ikatan C–H. Sulfonamida quinoline juga punya sifat fluoresen dan kemampuan mengikat logam, sehingga menarik untuk riset sensor.
Di Indonesia, reagen ini relevan bagi peneliti kimia medisinal yang menyiapkan pustaka senyawa sulfonamida untuk skrining aktivitas biologis. Reagen ini juga berguna bagi kelompok kimia analitik yang mengembangkan sensor ion logam. Kemasan 5g cocok untuk percobaan awal dan optimasi, sedangkan kemasan 25g mendukung sintesis berulang atau penggandaan skala di laboratorium.
- Sintesis sulfonamida: gugus sulfonil klorida bereaksi efisien dengan amina dan menghasilkan sulfonamida berkerangka quinoline untuk kajian kimia medisinal dan skrining aktivitas biologis.
- Pembuatan ester sulfonat: reaksi dengan alkohol atau fenol menghasilkan ester sulfonat yang dapat menjadi gugus pergi atau senyawa uji dalam studi lanjutan.
- Gugus pengarah dalam sintesis: kerangka 8-quinolinesulfonil dengan nitrogen di dekatnya dapat membantu koordinasi logam dalam reaksi fungsionalisasi C–H berkatalis logam transisi.
- Pengembangan sensor ion logam: turunan sulfonamida quinoline mampu mengikat ion logam dan dapat menunjukkan perubahan fluoresensi yang berguna untuk deteksi analitik.
- Derivatisasi amina untuk analisis: reagen ini dapat menandai amina dengan gugus aromatik sehingga deteksi dan pemisahannya lebih mudah dalam kromatografi.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 18704-37-5 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5g, 25g |
| Bentuk fisik | padatan; rincian mutu mengacu pada CoA dari TCI |
| Penyimpanan | peka kelembapan; simpan tertutup rapat di tempat sejuk dan kering |
Sulfonil klorida terhidrolisis bila terkena air dan melepaskan asam klorida, sehingga senyawa ini harus dijauhkan dari kelembapan. Simpan dalam botol aslinya yang tertutup rapat, di tempat sejuk dan kering, sebaiknya di desikator atau di bawah gas inert. Buka wadah sesingkat mungkin dan pakai peralatan yang kering. Bahan ini bersifat korosif, jadi tangani di lemari asam dengan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Jauhkan dari basa kuat, amina, dan alkohol bila tidak sedang direaksikan. Baca SDS sebelum digunakan.
—
