TCI
tert-Butyl 2-Oxomorpholine-4-carboxylate TCI B6342
Couldn't load pickup availability
Deskripsi
tert-Butyl 2-Oxomorpholine-4-carboxylate adalah building block heterosiklik yang menggabungkan cincin morfolin-2-on dengan gugus pelindung Boc pada atom nitrogen. Cincin morfolinon merupakan lakton siklik yang mengandung nitrogen, sehingga memiliki dua pusat reaktif yang dapat dimanfaatkan secara terarah. Kehadiran gugus Boc membuat nitrogen tetap terlindungi selama transformasi berlangsung dan dapat dibuka kembali pada tahap yang diinginkan.
Cincin morfolin sendiri termasuk motif yang sangat sering dijumpai pada senyawa obat karena kontribusinya terhadap kelarutan dan sifat farmakokinetik. Versi 2-okso pada senyawa ini menambah gugus karbonil lakton yang siap diserang nukleofil, dibuka menjadi amino alkohol terfungsionalisasi, atau difungsionalisasi pada posisi alfa terhadap karbonil. Fleksibilitas tersebut memberi peneliti banyak jalur untuk membangun kerangka baru dari satu bahan awal.
AMI Scientific menyediakan TCI B6342 dalam kemasan 1 gram yang lazim digunakan pada tahap eksplorasi rute sintesis di laboratorium kimia medisinal. Kemasan kecil sesuai untuk building block bernilai tinggi yang biasanya dipakai dalam skala milimol. Data mutu dari produsen mempermudah pelacakan hasil pada catatan laboratorium.
Aplikasi Laboratorium
- Sintesis kerangka morfolin tersubstitusi — menjadi bahan awal untuk membangun motif morfolin yang umum ditemukan pada senyawa obat.
- Alkilasi posisi alfa lakton — proton di samping karbonil dapat dideprotonasi untuk memasang substituen baru secara terarah.
- Pembukaan cincin lakton — reaksi dengan amina atau reduktor menghasilkan turunan amino alkohol dan amida terfungsionalisasi.
- Strategi proteksi Boc — nitrogen terlindungi memungkinkan urutan reaksi bertahap sebelum deproteksi dengan asam.
- Sintesis penghubung untuk konjugat molekul — dipakai sebagai unit antara pada perancangan linker dan molekul bifungsional.
Spesifikasi
- Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry), kode produk B6342
- Nomor CAS: 1140502-97-1
- Kategori: Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks
- Varian/kemasan: 1 g
- Bentuk fisik: padatan organik terlindungi Boc; penampilan lot mengacu pada Certificate of Analysis produsen
- Catatan penyimpanan: simpan di tempat sejuk dan kering, terlindung cahaya dan kelembapan, dalam wadah tertutup rapat
Penanganan dan Penyimpanan
Timbang senyawa ini di lingkungan kering karena gugus lakton dan karbamat dapat terhidrolisis bila terpapar kelembapan dalam waktu lama. Gunakan sarung tangan dan kacamata pengaman, serta hindari kontak dengan asam kuat yang dapat memicu deproteksi Boc secara tidak diinginkan. Simpan kembali dalam wadah tertutup rapat sesuai anjuran label TCI dan rujuk Safety Data Sheet sebelum penggunaan.
English
tert-Butyl 2-Oxomorpholine-4-carboxylate (CAS 1140502-97-1) is a Boc-protected morpholin-2-one, a compact heterocyclic building block with two orthogonally useful reactive sites. The lactone carbonyl can be opened by nucleophiles to give functionalised amino alcohols or amides, while the alpha position can be deprotonated and alkylated to install new substituents. Because the morpholine motif is common in drug-like molecules, this reagent is a practical entry point for medicinal chemistry scaffold construction. TCI product B6342 is supplied in a 1 g pack; keep it dry, tightly closed and away from strong acids, and consult the manufacturer's Safety Data Sheet.
Referensi Ilmiah
- STUDER dkk. (1995). ChemInform Abstract: Synthesis and First Applications of a New Chiral Auxiliary (tert‐Butyl 2‐(tert‐Butyl)‐5,5‐dimethyl‐4‐oxoimidazolidine‐1‐carboxylate) (V).. ChemInform doi:10.1002/chin.199547157
- Mamat dkk. (2012). Synthesis and Molecular Structure of tert-Butyl 4-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)piperazine-1-carboxylate. Crystals doi:10.3390/cryst2010090
- Grauer dkk. (2009). Synthesis of rac-tert-butyl 3-(benzyloxycarbonylamino)-2-(4-bromophenyl)-tetrahydrofuran-3-carboxylate. Molbank doi:10.3390/m596
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
Dokumen Keamanan & Mutu
Spesifik per batch produksi — diterbitkan dan dikirim bersama barang sesuai nomor lot yang Anda terima.
Contoh CoA segera tersedia.Share

Produk Terkait
-
5-Bromobenzoxazole TCI B5515
Regular price From Rp 1.888.950,00Regular priceSale price From Rp 1.888.950,00 -
BMS-599626 TCI B5520
Regular price From Rp 3.927.000,00Regular priceSale price From Rp 3.927.000,00 -
6-Bromobenzo[b]thiophene TCI B5523
Regular price Rp 3.777.900,00Regular priceSale price Rp 3.777.900,00 -
3-tert-Butyl4-Methyl(4R,5S)-2,2,5-Trimethyloxazolidine-3,4-dicarboxylate TCI B5538
Regular price Rp 3.306.450,00Regular priceSale price Rp 3.306.450,00 -
Biotin-PEG4-Azide TCI B5546
Regular price Rp 8.794.800,00Regular priceSale price Rp 8.794.800,00 -
Benzo[b]benzo[4,5]thieno[2,3-d]thiophene TCI B5551
Regular price From Rp 1.004.850,00Regular priceSale price From Rp 1.004.850,00 -
2-Bromo-5-(4-hexylphenyl)thiophene TCI B5553
Regular price Rp 3.571.050,00Regular priceSale price Rp 3.571.050,00 -
Biotin-PEG4-Amine TCI B5560
Regular price From Rp 1.683.150,00Regular priceSale price From Rp 1.683.150,00