3,5-Dichlorobenzyl Alcohol TCI D3791

Deskripsi

TCI D3791 3,5-Dichlorobenzyl Alcohol adalah senyawa alkohol benzilik yang cincin aromatiknya membawa dua atom klor pada posisi 3 dan 5. Di laboratorium, bahan ini berfungsi sebagai building block non-heterosiklik yang menyediakan kerangka benzil terhalogenasi siap pakai, sehingga peneliti tidak perlu melakukan tahap halogenasi sendiri yang biasanya sulit dikendalikan selektivitasnya. Gugus hidroksil benzilik pada senyawa ini merupakan titik masuk yang sangat fleksibel karena dapat diubah menjadi benzil halida, ester, eter, aldehida, maupun langsung digunakan sebagai nukleofil dalam berbagai reaksi substitusi dan kopling.

Karakteristik yang menjadikannya menarik adalah kombinasi antara reaktivitas gugus benzilik dan pengaruh elektronik dua atom klor. Substituen klor bersifat menarik elektron sehingga menurunkan kerapatan elektron cincin, membuat produk turunannya lebih stabil terhadap oksidasi aromatik sekaligus memengaruhi kepolaran, kelarutan, dan sifat lipofilik molekul akhir. Pola substitusi simetris pada posisi 3 dan 5 menghasilkan molekul dengan simetri yang rapi, sehingga spektrum NMR-nya sederhana dan mudah ditafsirkan, suatu keuntungan praktis ketika memantau jalannya reaksi. Selain itu, atom klor dapat dipertahankan sebagai pengarah sifat molekul atau dimanfaatkan lebih lanjut dalam reaksi kopling silang berkatalis logam.

Laboratorium riset di Indonesia umumnya memanfaatkan bahan seperti ini pada penelitian sintesis senyawa bioaktif, bahan aktif pertanian, dan riset metodologi organik di tingkat sarjana hingga pascasarjana. Ketersediaan kemasan 5 g dan 25 g memudahkan penyesuaian dengan skala percobaan yang lazim dijalankan, baik untuk optimasi kondisi reaksi maupun untuk produksi bahan antara dalam jumlah terbatas. Penyimpanan yang benar penting agar padatan tidak menggumpal akibat kelembapan udara tropis.

Aplikasi Laboratorium

• Prekursor benzil halida: gugus hidroksil mudah diubah menjadi klorida atau bromida benzilik yang sangat reaktif untuk reaksi alkilasi pada nitrogen, oksigen, maupun sulfur.
• Sintesis eter benzilik: melalui reaksi Williamson atau Mitsunobu, senyawa ini menautkan fragmen 3,5-diklorobenzil pada berbagai fenol dan alkohol target penelitian.
• Bahan antara riset farmasi dan agrokimia: motif benzil terklorinasi kerap muncul pada struktur senyawa aktif sehingga mempersingkat jalur sintesis analog baru.
• Substrat uji reaksi oksidasi: alkohol benzilik ini menjadi substrat model untuk menguji kinerja katalis dan oksidan dalam penelitian metodologi kimia hijau.
• Pembuatan ester fungsional: reaksi esterifikasi dengan asam karboksilat menghasilkan ester benzilik yang berguna sebagai gugus pelindung atau senyawa target penelitian.

Spesifikasi

• Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry), kode produk D3791
• Nomor CAS: 60211-57-6
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks
• Varian kemasan: 5 g dan 25 g
• Bentuk fisik: padatan pada suhu ruang; pemerian rinci mengacu pada lembar data pemasok
• Catatan penyimpanan: simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya langsung

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan senyawa ini dalam wadah aslinya yang tertutup rapat di dalam lemari bahan kimia yang sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari oksidator kuat serta sumber panas. Wadah kaca gelap atau botol yang terlindung cahaya membantu menjaga kualitas bahan dalam penyimpanan jangka panjang. Tutup kembali wadah segera setelah penimbangan agar padatan tidak menyerap uap air dan menggumpal. Lakukan penimbangan di area berventilasi atau di dalam lemari asam untuk menghindari terhirupnya debu halus. Gunakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta cuci tangan setelah bekerja karena senyawa ini dapat mengiritasi kulit, mata, dan saluran pernapasan.

English

TCI D3791, 3,5-dichlorobenzyl alcohol, is a halogenated benzylic alcohol used as a versatile non-heterocyclic building block in synthetic organic chemistry. The benzylic hydroxyl group is readily converted into benzyl halides, ethers, esters, or the corresponding aldehyde, while the two chlorine atoms at the 3 and 5 positions withdraw electron density from the ring, modulating reactivity, polarity, and lipophilicity of the resulting molecules. The symmetrical substitution pattern also simplifies NMR interpretation during reaction monitoring. Typical applications include the preparation of reactive benzyl halide intermediates, Williamson and Mitsunobu etherifications, synthesis of pharmaceutical and agrochemical intermediates, ester formation, and use as a model substrate in catalytic oxidation methodology studies. The solid should be stored tightly closed in a cool, dry place away from strong oxidising agents, and handled with gloves, eye protection, and adequate ventilation. Supplied in 5 g and 25 g pack sizes.

Referensi Ilmiah

• Thormann dkk. (2009). Allergic contact dermatitis from dichlorobenzyl alcohol in a patient with multiple contact allergies. Contact Dermatitis doi:10.1111/j.1600-0536.2009.01533.x
• Morokutti-Kurz dkk. (2017). Amylmetacresol/2,4-dichlorobenzyl alcohol, hexylresorcinol, or carrageenan lozenges as active treatments for sore throat. International Journal of General Medicine doi:10.2147/ijgm.s120665
• Østergaard (1994). Evaluation of the antimicrobial effects of sodium benzoate and dichlorobenzyl alcohol against dental plaque microorganisms: An in vitro study. Acta Odontologica Scandinavica doi:10.3109/00016359409029031

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.