TCI M2126 Methyl 5-Chloropyrazine-2-carboxylate adalah blok pembangun heterosiklik berbasis cincin pirazin yang membawa dua gugus fungsi reaktif pada posisi berseberangan, yaitu ester metil pada posisi 2 dan atom klor pada posisi 5. Pirazin merupakan diazina simetris yang sangat kekurangan elektron, dan kerangka ini banyak dijumpai pada senyawa obat, bahan agrokimia, serta molekul dengan sifat elektronik khusus. Di laboratorium sintesis, senyawa ini menjadi titik awal praktis untuk membangun turunan pirazin tersubstitusi ganda melalui dua jalur reaksi yang dapat dijalankan secara berurutan.
Sifat yang membuatnya dipilih adalah reaktivitas yang saling melengkapi dari kedua gugus tersebut. Cincin pirazin yang miskin elektron sangat mengaktifkan atom klor terhadap substitusi nukleofilik aromatik, sehingga amina, alkoksida, atau tiol dapat dipasang pada posisi 5 tanpa memerlukan katalis logam. Sementara itu, gugus ester metil siap dihidrolisis menjadi asam karboksilat, diubah menjadi amida melalui aminolisis langsung, atau direduksi menjadi alkohol. Atom klor juga dapat dimanfaatkan sebagai mitra dalam reaksi kopling silang terkatalisis paladium, sehingga satu bahan awal membuka banyak arah diversifikasi struktur.
Laboratorium di Indonesia menggunakan bahan ini pada riset kimia medisinal dan sintesis zat antara di perguruan tinggi serta lembaga penelitian, terutama untuk membangun pustaka senyawa heterosiklik. Tersedianya kemasan 5 g dan 25 g memudahkan peralihan dari tahap penapisan kondisi reaksi menuju pembuatan zat antara dalam jumlah yang lebih memadai.
Produk TCI terkait
- Substitusi nukleofilik aromatik pada posisi 5, karena cincin pirazin yang miskin elektron sangat mengaktifkan atom klor terhadap serangan amina maupun alkoksida.
- Sintesis amida pirazin karboksamida, sebab gugus ester dapat langsung diaminolisis atau dihidrolisis lalu dikopling menggunakan reagen pembentuk ikatan amida standar.
- Mitra elektrofil pada kopling silang terkatalisis paladium, mengingat ikatan karbon-klor pada heteroarena teraktivasi mampu mengalami adisi oksidatif dengan baik.
- Pembangunan pustaka senyawa untuk kimia medisinal, karena dua titik diversifikasi ortogonal memungkinkan variasi sistematis substituen dalam rangkaian sintesis singkat.
- Sintesis ligan dan material heterosiklik, sebab pirazin tersubstitusi banyak digunakan sebagai unit penjembatan dalam kompleks logam maupun material fungsional terkonjugasi.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 33332-25-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan (serbuk atau kristal) |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering, terlindung dari kelembapan |
Simpan bahan dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, terlindung dari kelembapan karena gugus ester dapat terhidrolisis perlahan bila terpapar uap air dalam waktu lama. Hindari penyimpanan berdekatan dengan basa kuat, asam kuat, maupun oksidator. Klorheteroarena umumnya bersifat elektrofilik sehingga dapat mengiritasi kulit dan mata; lakukan penimbangan di lemari asam menggunakan sarung tangan, kacamata pengaman, dan jas laboratorium. Tutup wadah segera setelah digunakan dan tangani limbah sesuai prosedur pengelolaan bahan kimia laboratorium.
—

