1,2-Phenylenediamine dari TCI, yang juga dikenal sebagai o-fenilendiamina, adalah diamina aromatik dengan dua gugus amino yang bersebelahan pada cincin benzena. Senyawa ini termasuk building block non-heterosiklik terpenting dalam kimia organik, karena menjadi pintu masuk utama untuk sintesis berbagai heterosiklik bernitrogen. Di laboratorium, peneliti memakainya untuk membuat benzimidazol, kuinoksalin, dan benzodiazepin. Ia juga menjadi pereaksi derivatisasi dalam analisis senyawa α-dikarbonil, serta substrat kromogenik dalam berbagai uji enzimatik berbasis peroksidase.
Posisi orto kedua gugus amino adalah alasan utama senyawa ini dipilih. Dengan susunan ini, ia dapat bereaksi dengan asam karboksilat, aldehida, atau senyawa 1,2-dikarbonil dan langsung menutup cincin heterosiklik dalam satu tahap. Kedua atom nitrogennya juga dapat mengikat logam sebagai ligan bidentat. Senyawa ini peka terhadap oksidasi dan mudah berubah warna bila terpapar udara dan cahaya. Sifat oksidasi yang sama dimanfaatkan dalam uji ELISA, karena oksidasinya menghasilkan produk berwarna yang dapat diukur secara spektrofotometri.
Di Indonesia, 1,2-Phenylenediamine dipakai luas di laboratorium kimia organik dan kimia medisinal perguruan tinggi, laboratorium analisis pangan, serta laboratorium bioteknologi dan diagnostik. Penelitian sintesis turunan benzimidazol sebagai kandidat obat cukup populer di kalangan peneliti farmasi tanah air. Kemasan 25g dan 100g memudahkan laboratorium membeli sesuai kebutuhan, sehingga bahan tidak terlalu lama tersimpan dan teroksidasi.
Brosur TCI (PDF)
- Ligands 2025-12-01 · hal. 10
- Sintesis benzimidazol: kondensasi dengan asam karboksilat atau aldehida langsung menutup cincin benzimidazol, kerangka yang sangat penting dalam kimia medisinal untuk antelmintik, antijamur, dan kandidat obat lainnya.
- Sintesis kuinoksalin: reaksi dengan senyawa 1,2-dikarbonil menghasilkan kuinoksalin secara efisien, sehingga senyawa ini banyak dipakai dalam riset material fungsional dan senyawa bioaktif.
- Derivatisasi analitik α-dikarbonil: senyawa ini bereaksi selektif dengan metilglioksal, diasetil, dan senyawa sejenis membentuk turunan kuinoksalin yang mudah dianalisis dengan HPLC.
- Substrat kromogenik uji peroksidase: dalam ELISA, senyawa ini dioksidasi oleh enzim HRP menjadi produk berwarna, sehingga aktivitas enzim dapat diukur dengan spektrofotometer.
- Ligan kimia koordinasi: dua atom nitrogen pada posisi orto membentuk khelat dengan ion logam, dan juga menjadi bahan awal ligan basa Schiff untuk riset kompleks logam.
| Merek | TCI (kode produk P0168) |
|---|---|
| Nomor CAS | 95-54-5 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25g, 100g |
| Bentuk fisik | padatan, dapat menggelap bila terpapar udara dan cahaya; lihat lembar data TCI |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat, terlindung dari cahaya dan udara, di tempat sejuk |
1,2-Phenylenediamine tergolong bahan berbahaya. Senyawa ini toksik, dapat memicu sensitisasi kulit, dan diduga berpotensi mutagenik maupun karsinogenik. Karena itu, tangani dengan sangat hati-hati di lemari asam sambil memakai sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium. Simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat dan terlindung dari cahaya, sebaiknya di bawah gas inert, di tempat sejuk dan kering. Langkah ini mencegah oksidasi yang membuat bahan menggelap. Jauhkan dari oksidator kuat dan asam. Hindari pembentukan debu, cuci tangan setelah bekerja, dan ikuti SDS dari TCI untuk penanganan dan pembuangan limbah.
- Wu (2003). Fluorimetric determination of ascorbic acid with o-phenylenediamine. Talanta doi:10.1016/s0039-9140(02)00475-7
- Brooks dkk. (2005). ortho-Phenylenediamine bis-urea–carboxylate: a new reliable supramolecular synthon. CrystEngComm doi:10.1039/b511932d
- Cataldo (1999). Polyoxamidines: 1. On the structure of cyanogenated o-, m- and p-phenylenediamine. European Polymer Journal doi:10.1016/s0014-3057(98)00090-1
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
