Ethyl Cyanoformate TCI C1266

Rp 1.034.250,00

Sale Sold out

Shipping calculated at checkout.

Berat 5g 25g

Pembayaran hanya melalui request quotation dan dilakukan setelah tim kami menghubungi Anda. Mohon cantumkan nomor WhatsApp aktif untuk konfirmasi pesanan & pembuatan invoice. Estimasi pengiriman 4-5 minggu setelah pembayaran.

Deskripsi

TCI C1266 Ethyl Cyanoformate adalah reagen sianoformat yang lebih dikenal di kalangan kimiawan sintesis sebagai Mander's reagent. Molekulnya menggabungkan gugus ester dan gugus siano pada satu atom karbon, menghasilkan pusat elektrofilik yang sangat reaktif. Reagen ini menjadi pilihan klasik ketika dibutuhkan pemasangan gugus ester secara langsung pada atom karbon.

Keunggulan utama reagen ini terletak pada kecenderungannya bereaksi dengan enolat litium melalui asilasi pada atom karbon, bukan pada atom oksigen. Sifat inilah yang membedakannya dari banyak reagen asilasi lain yang cenderung menghasilkan produk O-asilasi yang tidak diinginkan. Karena itu, Ethyl Cyanoformate banyak digunakan pada tahap kritis sintesis total terpenoid, steroid, dan alkaloid.

Selain sebagai reagen etoksikarbonilasi, senyawa ini juga dimanfaatkan untuk melindungi gugus amina dalam bentuk karbamat etil serta sebagai mitra dalam beberapa reaksi sikloadisi. Reaktivitasnya yang tinggi menuntut penanganan yang cermat, terutama terhadap kelembapan udara. AMI Scientific menyalurkan kemasan 5 g dan 25 g dari TCI untuk laboratorium sintesis organik yang memerlukan reagen berkinerja tinggi ini.

Aplikasi Laboratorium

Reagen C-asilasi enolat (Mander's reagent) — memberikan selektivitas tinggi terhadap asilasi pada atom karbon.
Sintesis beta-keto ester — memasang gugus etoksikarbonil langsung pada posisi alfa terhadap karbonil.
Pelindung gugus amina sebagai karbamat etil — bereaksi cepat dengan amina primer maupun sekunder.
Bahan antara sintesis total produk alami — kerap dipakai pada tahap kunci sintesis terpenoid, steroid, dan alkaloid.
Mitra reaksi sikloadisi dan pembentukan heterosiklik — gugus siano dan ester menyediakan dua titik reaktif yang saling melengkapi.

Spesifikasi

Merek: TCI (kode katalog C1266)
Nomor CAS: 623-49-4
Kategori: Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks
Varian/kemasan: 5 g dan 25 g
Bentuk fisik: cairan pada suhu ruang, sensitif terhadap kelembapan
Penyimpanan: simpan di tempat sejuk, kering, terlindung cahaya, dalam wadah tertutup sangat rapat dan sebaiknya di bawah gas inert

Penanganan dan Penyimpanan

Reagen ini bersifat sangat toksik dan mudah terhidrolisis, sehingga seluruh penanganan harus dilakukan di dalam lemari asam dengan teknik bebas udara bila memungkinkan. Gunakan sarung tangan tahan bahan kimia, kacamata pengaman, dan hindari kontak dengan air, asam, maupun basa karena hidrolisis dapat melepaskan gas beracun. Simpan botol tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, dan pelajari Safety Data Sheet resmi TCI secara menyeluruh sebelum digunakan.

English

TCI C1266 Ethyl Cyanoformate (CAS 623-49-4), widely known as Mander's reagent, is a highly reactive electrophilic reagent for carbon-selective acylation. It reacts with lithium enolates to give beta-keto esters with strong preference for C-acylation over O-acylation, which is why it appears at key steps in terpenoid, steroid, and alkaloid total syntheses. The reagent also converts amines into ethyl carbamates and participates in selected cycloaddition chemistry. AMI Scientific supplies 5 g and 25 g packs; because the material is toxic and moisture-sensitive, it must be handled in a fume hood under dry conditions with careful review of the TCI Safety Data Sheet.

Referensi Ilmiah

North dkk. (2014). Kinetics and mechanism of base catalysed ethyl cyanoformate addition to aldehydes. Tetrahedron doi:10.1016/j.tet.2014.02.009
GILCHRIST dkk. (1993). ChemInform Abstract: Reaction of Pyrroles with Ethyl 2‐Nitroso‐ and 2‐Azo‐propenoates, and with Ethyl Cyanoformate N‐Oxide: A Comparison of the Reaction Pathways.. ChemInform doi:10.1002/chin.199345109
Aoki dkk. (2010). DMAP-catalyzed cyanation of aldehydes and ketones with ethyl cyanoformate. Tetrahedron Letters doi:10.1016/j.tetlet.2010.04.123

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.